Pondok Pesantren Tremas Pacitan didirikan pada tahun 1830 M oleh Kyai Haji Abdul Manan. Putra Demang Semanten R. Dipomenggolo.
Namun jika dirunut lebih jauh, berdirinya Pondok Pesantren Tremas merupakan bagian kristalisasi dari proses sejarah penyebaran Islam di Pulau Jawa.
Zaman Hindu
Ketika nusantara berada di bawah kekuasaan kerajaan Majapahit pada abad ke-15, seluruh masyarakatnya menganut agama Hindu. Hal serupa juga terjadi di kawasan Wengker Kidul. Bahkan menurut Babad Pacitan, wilayah tersebut pernah dikuasai oleh Ki Ageng Buwana Keling, seorang yang sakti penganut agama Hindu dan dikenal sebagai cikal bakal wilayah Pacitan.
Ki Ageng Buwana Keling mendapatkan tanah Wengker Kidul berkat hadiah atas pernikahannya dengan putri dari Brawijaya V.
Kedatangan Mubaligh Islam
Datangnya tiga mubaligh Islam membuat goncang wilayah tersebut. Tiga mubaligh tesebut adalah:
- Ki Ageng Petung
- Ki Ageng Posong
- Syekh Maulana Maghribi (Pimpinan)
Para muballigh tersebut meminta dengan damai Ki Buwana Keling serta seluruh rakyat Wengker Kidul untuk memeluk agama islam.
Ketegangan pun tak dapat dihindari setelah Ki Ageng Buwana Keling menolak ajaran para muballigh dari Demak. Pertempuran antara penganut Hindu dan Islam di wilayah Wengker Kidul itu memakan waktu cukup lama, mengingat kedua belah pihak dikenal sebagai orang-orang sakti.
Kemenangan Mubaligh Islam
Kemenangan akhirnya memihak kalangan mubaligh islam pimpinan Ki Ageng Petung setelah mendapatkan bantuan pasukan dari Radeng Batoro Katong, Adipati Ponorogo.
Sejak saat itu Wengker Kidul dipimpin oleh 3 mubaligh dari Demak dan menyiarkan agama Islam secara menyeluruh kepada rakyat hingga dimakamkan di daerah Pacitan.
Pacitan Pasca Pengaruh Islam dan Bagus Darso.
Tahun demi tahun Islam terus tumbuh dan berkembang di wilayah Wengker Kidul. Hingga pada masa kepemimpinan Bupati Jagakarya 1 (1812-1826), Islam berkembang pesat yang menjadi dorongan bagi Bagus Darso untuk menyebarkan dakwah Islam secara menyeluruh di wilayah tersebut.
Sekembalinya belajar dari Pesantren Tegalsari, Ponorogo, Bagus Darso di bawah bimbingan ayahnya mendirikan Pondok Pesantren di Semanten. Nama beliau banyak dikenal karena merupakan santri dari KH. Hasan Ali, pimpinan Pondok Pesantren Tegalsari. Membuat masyarakat berbondong-bondong menuntut ilmu darinya. Dan sejak itu beliau dikenal dengan panggilan KH. Abdul Manan.
Kepindahan menuju Desa Tremas
Setelah setahun merintis Pondok Pesantren di Semanten, KH. Abdul Manan menikah dengan putri dari Ngabei Honggowijoyo, Demang Tremas yang merupakan Kakak kandung dari ayahnya sendiri.
Setelah menikah, KH. Abdul Manan pindah dari Semanten ke Tremas. Mertuanya memberikan sebuah tempat untuk membangun dan mengembangkan pesantren yang jauh dari hiruk pikuk kota. Daerah tersebut cocok bagi santri yang ingin memperdalam ilmu agama. Di kawasan inilah tempat bedirinya Pondok Pesantren Tremas hingga saat ini.